יום הכיפורים נקרא על שם הכפרה, וכדי לעמוד על עניינו יש להבין מהו מושג הכפרה. את הכפרה מוצאים אנו בדברי יעקב אבינו אל השליחים שנשאו את מנחתו לעשו: "…הִנֵּה עַבְדְּךָ יַעֲקֹב אַחֲרֵינוּ כִּי אָמַר אֲכַפְּרָה פָנָיו בַּמִּנְחָה הַהֹלֶכֶת לְפָנָי וְאַחֲרֵי כֵן אֶרְאֶה פָנָיו אוּלַי יִשָּׂא פָנָי" (בראשית לב, כא). ולא בכדי הוזכרה הכפרה דווקא שם, כיוון שהמנחה ששלח יעקב לעשו רומזת באופן נסתר לעניין שעיר המשתלח, שעל ידו נעשית כפרת ישראל ביום הכיפורים.
בביאור המילים "אֲכַפְּרָה פָנָיו" נחלקו המפרשים במקום. רש"י במקום מבאר שעניין הכפרה הוא לשון קינוח והעברת לכלוך, ובלשונו: "ונראה בעיני שכל כפרה שאצל עון וחטא ואצל פנים כולן לשון קנוח והעברה הן". לעומת רש"י, אבן עזרא אומר כי 'אכפרה' פירושו "אכסה ואסתיר", כלומר המנחה תסתיר את הכעס של עשו על יעקב. הרמב"ן חולק על שניהם וסובר שהכפרה היא לשון תשלום כופר, ובלשונו: "לתת כופר נפשו על ראותו פני כבודך במנחה הזאת, כאשר יתנו העבדים כפרם בתת להם רשות לראות פני המלך".
נמצאו שלושה פירושים למושג כפרה: לשון קינוח והעברה, לשון כיסוי והסתרה ולשון כופר ופדיון. כעת יש להתבונן במהות הכפרה על החטאים לפי שלוש שיטות אלו. לפי כל השיטות, הכפרה באה להתמודד עם פגם שנוצר בשל מעשה מסוים, והמבוקש הוא מחייתו והעברתו, אלא שיש מחלוקת מהי הפעולה המתמודדת עם הפגם והחיסרון. לפי רש"י, הכפרה פועלת על הפגם עצמו, לרפא את שבריו, מעין פעולת "וְעֹבֵר עַל פֶּשַׁע" (מיכה ז, יח), שמנקה ומעביר את הפשע. לפי אבן עזרא היא מכסה ומעלימה אותו, מעין בחינת "יִכְבֹּשׁ עֲוֹנֹתֵינוּ" (שם, יט). לפי הרמב"ן, הכפרה הרי היא כופר ופדיון.
אלא שהדבר עדיין צריך ביאור, מפני שהתורה אומרת כי הקב"ה הוא המכפר לנו, "כִּי בַיּוֹם הַזֶּה יְכַפֵּר עֲלֵיכֶם" (ויקרא טז, ל), משמע שהכפרה אינה פעולה מצידנו, אלא היא פעולה מלמעלה, שהקב"ה פועל עלינו. לפי פירוש אבן עזרא, שכפרה היא הסתרת העוון, מובן מדוע ה' מכפר ולא אנחנו, שכן מי שנפגע הוא שצריך להעלים את החטא ולכסותו, ולא החוטא. כביכול ה' נפגע מחטאתנו, והוא 'מכפר' על העוון, דהיינו מעלים עין ממנו.
אפשר להשיב באופן עמוק על פי דין של גנב שאין לו מהיכן לשלם. התורה אומרת שאם הגנב אינו יכול לשלם ולהיפטר, הוא עצמו נכנס תחת נטל חובו ונמכר בגנבתו. אולם במקרה כזה אפשר שיבוא גואלו הקרוב אליו ממשפחתו, ישלם בעבורו ויוציאו לחירות. כן הדבר גם בחטאינו
נראה שגם לשיטת רש"י הדבר ברור, כי לפיה הכפרה היא מחיקת רישומי העוון, ואין בכוח האדם לעשות זאת. האדם מוגבל במסגרת הזמן, ואינו יכול לשוב לעבר ולתקן את רישומי החטא. כמו כן החטאים פגמו ברבדים העמוקים שבהוויה, במקומות שאין לאדם גישה אליהם. על כן אין בכוח האדם למחות את העוונות, ויש צורך שהקב"ה ימחה אותם מלמעלה. זהו שאומר הכתוב "אָנֹכִי אָנֹכִי הוּא מֹחֶה פְשָׁעֶיךָ לְמַעֲנִי" (ישעיה מג, כה), ונאמר "מָחִיתִי כָעָב פְּשָׁעֶיךָ… שׁוּבָה אֵלַי כִּי גְאַלְתִּיךָ" (שם מד, כב). מכל מקום, ההתעוררות לתשובה כדי שהקב"ה יכפר מוטלת עלינו. אם החוטא אינו יכול למחוק את הפגם, עליו לפנות אל הנפגע, שימחה את הפגם בעצמו.
אומנם לפי שיטת הרמב"ן, הכפרה היא מלשון תשלום כופר, ואם כן הדבר קשה: מדוע הקב"ה מכפר עלינו? הלא לכאורה תשלום הכופר מוטל על מי שהזיק, כלומר עלינו, ולא על מי שהזיקו כלפיו!
אפשר להשיב באופן עמוק על פי דין של גנב שאין לו מהיכן לשלם. התורה אומרת שאם הגנב אינו יכול לשלם ולהיפטר, הוא עצמו נכנס תחת נטל חובו ונמכר בגנבתו. אולם במקרה כזה אפשר שיבוא גואלו הקרוב אליו ממשפחתו, ישלם בעבורו ויוציאו לחירות.
כן הדבר גם בחטאינו, שכיוון שאין אנו יכולים לתקנם, הרי אנו משועבדים לרעה שיצרנו. אולם ביום הכיפורים, כאשר מתגלה עוז אהבת ה' לישראל, מתגלה גם שהוא אבינו, וממילא הוא גואלנו והוא יגאלנו. הקב"ה מכפר עלינו לא בתור הצד הנפגע אלא בתור הגואל שכביכול משלם את נזקנו כדי לגאול אותנו. אפשר שזו הגאולה הרמוזה בפסוק "מָחִיתִי כָעָב פְּשָׁעֶיךָ… שׁוּבָה אֵלַי כִּי גְאַלְתִּיךָ" (שם). אפשר שלפי זה כפרת העוונות לדעת הרמב"ן נובעת ממידת "נֹשֵׂא עָוֹן" (מיכה ז, יח), שהקב"ה נושא על עצמו את עול העוון תחת האדם.
נמצא לפי הרמב"ן שתוקפו של יום הכיפורים הוא התגלות אהבת ה' לישראל, שדואג לנו וגואל אותנו מתחת נטל העוונות, ומתברר כי הוא גואלנו החזק והוא יגאלנו תמיד. "הַסֹּלֵחַ לְכָל עֲוֹנֵכִי… הַגּוֹאֵל מִשַּׁחַת חַיָּיְכִי" (תהלים קג, ג–ד).
וכך אף שחטאנו כלפיו יתברך, ביום הכיפורים מתגלה אהבתו האדירה לישראל, שהוא אב לנו, ונושא עימנו בכאבנו וצרתנו, ויודע מכאובי הלב שלנו על הריחוק ממנו יתברך. על כן ביום קדוש זה הוא פועל באהבתו לכפר עלינו ולהוציאנו משעבוד החטא, כמו פדיון שבויים, ומשיב אותנו אל בריאותנו ואל חירותנו. ולאחר מכן קורא לנו לכנוס עימו לסוכה אל מתק אהבת דודים. שנזכה לסליחה ומחילה, תשובה וכפרה, ומתוך כך לשמחת עולם בגאולה שלמה, אמן ואמן!